Die Anamnese des Patienten ist zunächst sehr wichtig, da sie Risikofaktoren für die Entstehung einer venösen Erkrankung bereits aufdeckt. So sind Bewegungsmangel mit überwiegend sitzender oder stehender Tätigkeit, das Abschnüren von Beingefäßen durch Kleidung oder Übereinanderschlagen der Beine oder zu enge und hohe Schuhe oder Stiefel, aber auch Übergewicht, Hormoneinflüsse und Rauchen einige Ursachen. Diese Risikofaktoren wirken oft über lange Zeit auf die venösen Gefäße ein. Patienten geben auch Beschwerden bei längeren Flugreisen, beim Autofahren oder in warmen Ferienregionen an. Es ist auch bekannt, dass genetische Faktoren eine Rolle spielen können. Stets ist nach früheren Thrombosen in den Beinen, Embolien, Entzündungen von Gefäßen oder Beinbrüchen zu fragen.

Meist erfolgt dann die körperliche Untersuchung mit der Betrachtung der Hautoberfläche der Beine und dem Abtasten vor allem der Waden. Die Untersuchung sollte im Stehen und Liegen erfolgen, um die Qualität des Blutflusses in den Venen einschätzen zu können. Schmerzende Punkte, Knotenbildungen, Weichteillücken und verhärtete Stränge kann man ertasten. Ödeme und Stauungsdermatosen kann man sehen. Bleibt nach Druck mit dem Finger oder Daumen eine Delle im Gewebe bestehen, ist ein Ödem schon diagnostiziert. Rötungen, Erwärmungen und Hautgeschwüre sind gut zu erkennen. Hat sich bereits ein Verdacht oder auch schon eine Diagnose beim Hausarzt ergeben, so kann der Spezialist mit apparativer Diagnostik hinzugezogen werden, um die Diagnose zu erhärten. In letzter Zeit haben einfache funktionelle Tests durch Einführung von Ultraschalluntersuchungen an Bedeutung eingebüßt. Durch die modernen Verfahren sind konkrete Veränderungen am Gefäß und an den Klappen gut nachweisbar. Mittels Ultraschall lassen sich Venen bildlich darstellen. Es kann auch die Blutströmung gemessen werden. Auf diese Weise gelingt die Ortung tiefer oder oberflächlicher Venenabschnitte, in denen die Venenklappen defekt sind.

Bei der Duplexsonographie, die eine Kombination von Dopplerultraschall-Methode und zweidimensionalem Ultraschall darstellt, lassen sich Gefäße und ihre Strukturen als auch die Blutströmung messen. Man erkennt dadurch neben den Venenklappendefekten auch deren mögliche Ursachen, z. B. eine abgelaufene Venenthrombose.

Die Venenverschlussplethysmographie misst die Änderungen des Blutvolumens in den Beinvenen. Durch Staumanschette am Oberschenkel und Dehnungsmessstreifen am Unterschenkel kann man den venösen Ausstrom bestimmen. Er ist z. B. bei einer vorhandenen Thrombose vermindert. Auch kann man mit dieser Methode die Pumpfunktion der Wadenmuskulatur während der Betätigung der Muskeln messen.

Durch die weiterführende Diagnostik mit invasiven Verfahren, bei denen man direkt in die Gefäße eindringt, kann man geschädigte Venen mit Abflusshindernissen darstellen. Die Phlebographie ist eine Darstellung der Venen mit Röntgenkontrastmitteln. Dabei wird über die Punktion einer Vene auf dem Fußrücken Kontrastmittel in das Beinvenennetz gespritzt. Mit dem Röntgengerät kann der Spezialist den Abfluss des Kontrastmittels verfolgen und im Bild festhalten.

Durch die Phlebodynamometrie, einer blutigen Venendruckmessung, ist die Beurteilung des venösen Ausstromes des Blutes aus den Beinen möglich. Die Phlebodynamometrie ist eine invasive Methode, bei der der Patient Venenpunktionen über sich ergehen lassen muss. Hierbei wird eine kleine Nadel in den zu untersuchenden Venenabschnitt eingeführt und der Blutdruck direkt innerhalb des Gefäßes gemessen. Zusätzlich erlaubt dieses Verfahren auch die Messung des Ruhedruckes im Venensystem.

Ist mit einigen Methoden eine ausreichende Diagnostik erfolgt, so ist auch eine gesicherte Diagnose gestellt. Die oft vorhandene Diskrepanz zwischen objektiven Befunden und der Symptomatologie, zwischen Befund und Befinden, zwischen dem Eindruck der Veränderungen und der Beeinträchtigung des Befindens lässt daran denken, dass es „objektive Leitsymptome“ und „subjektive Leidsymptome“ gibt. Deshalb ist eine fachgerechte Diagnostik so früh wie möglich notwendig, um eine entsprechende Therapie so intensiv wie nötig durchzuführen.